Po wielu dniach negocjacji Atlético Madryt w końcu pozyskało bramkarza, który ma zastąpić Thibauta Courtois. Oficjalna strona internetowa mistrzów Hiszpanii potwierdziła, że ich nowym zawodnikiem został Jan Oblak. Słoweniec podpisał z Los Colchoneros sześcioletni kontrakt, a Benfica otrzymała za niego 16 milionów euro. Hiszpańskie media donoszą, że Rojiblancos będą w posiadaniu 100% praw do zawodnika, a w transakcję nie został włączony żaden fundusz inwestycyjny.
21-latek uznawany jest za niezwykle utalentowanego golkipera. Piłkarsko wychowywał się w Olimpiji Ljubljanie. Mając zaledwie 16 lat stał się pierwszym bramkarzem tego zespołu, co pozwoliło mu rozegrać 34 mecze w sezonie 2009/2010. Jego młody wiek i spory talent przyciągnęły uwagę Benfiki, która kupiła go za około 1.5 miliona euro.
Pierwszy rok spędził na wypożyczeniach do Beira-Mar i Olhanense, gdzie jednak przesiadywał spotkania albo na ławce rezerwowych, albo na trybunach. W sumie zanotował w tamtym okresie ledwie 2 występy. Przez kolejne dwa sezony był wypożyczany odpowiednio do União Leirii i Rio Ave, gdzie w końcu znacznie częściej stawał w bramce. Przez dwa lata udało mu się rozegrać 48 meczów.
Do zabawnej sytuacji doszło w lipcu ubiegłego roku. Jan Oblak nie stawił się na pierwszym letnim treningu, uważając że.. nie ma ważnego kontraktu z Benfiką. Niedługo później podpisał jednak nową umowę, która związała go z Orłami z Lizbony do 2018 roku. Całą sytuację określono później jako jedno, wielkie nieporozumienie.
Przez pierwszą połowę poprzedniego sezonu Słoweniec był tylko jednym z rezerwowych bramkarzy, notując pojedyncze mecze w krajowych pucharach. Kiepska postawa Artura Moraesa sprawiła jednak, że 21-latek otrzymał swoją szansę i zdecydowanie ją wykorzystał. W sumie udało mu się rozegrać 26 meczów (16 w lidze, 4 w Lidze Europy i 6 w krajowych pucharach), w których puścił zaledwie 6 goli i aż 20 razy zachowywał czyste konto. Dzięki temu udało mu się wywalczyć dwa krajowe puchary oraz mistrzostwo Portugalii.
Jan Oblak ma na swoim koncie także 3 występy w reprezentacji Słowenii. Zadebiutował w niej 11 września 2012 roku podczas wyjazdowego starcia z Norwegią (1-2) w ramach eliminacji do tegorocznego Mundialu. W ubiegłym roku wystąpił jeszcze w dwóch meczach towarzyskich z Turcją (2-0) i Kanadą (1-0).